Les premiers modèles en 1911 étaient élaborés à partir d'un prototype nommé "Big Chief"
équipé d'un moteur à quatre cylindres à paraffine. Dès 1912, les moteurs bicylindres horizontaux furent priviligiés. En 1914 le Model R équipé d'un moteur bicylindre face à la route délivre 24 ch.
Il sera commercialisé à plus de 8000 exemplaires jusqu'en 1917.
Deere & Company rachète en 1918 la Waterloo Gasoline Tractor Company ses brevets et ateliers
et commercialise ainsi le Waterloo Boy.

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